Фестиваль «Тульская регата» был организован на средства муниципального гранта при поддержке Тульской региональной общественной организации «Экспедиция морских и подводных исследований» и патриотического центра «Юнга» им.
«Тульская регата» проходила в акватории между оздоровительным центром «Керамик» и зонами отдыха вблизи населенных пунктов Матвеевские дачи и 1-й Западный Скуратовский.
В 60-е годы прошлого века туляки ходили на реке Упе под парусами. В 80-е годы на берегу Упы коллективом энтузиастов была построена настоящая океанская яхта, получившая название «Кентавр». Идейные вдохновители фестиваля «Тульская регата» Олег Золотарев и Валерий Лойко начинали с проекта «Паруса Одиссеев» в 2014 году, в рамках которого был построен шестиместный парусно-моторный тримаран «Мечта». В течение зимы-весны 2014−2015 годов сотрудниками центра «Юнга» Валерием Лойко и Евгением Боравлевым были построены две лодки по собственным проектам. Параллельно центр приобрел два однотипных парусных швертбота, созданных туляком Сергеем Тюшевым и его единомышленниками. В итоге образовалась целая «флотилия» парусных судов, впервые представленная широкой публике на «Параде лодок» в День города.
В первой «Тульской регате» помимо уже упомянутых швертботов и тримарана приняли участие и другие суда. Так, большой энтузиаст развития отдыха на воде туляк Алексей Пучков спустил на воду настоящую «пиратскую» шхуну. Опытный судоводитель Николай Винокуров из Узловой прибыл с яхтой, сделанной на основе моторной лодки «Прогресс-4». Были и другие суда, дополнившие замечательную картину водного фестиваля.
В соревнованиях под парусом и на веслах в этом году попробовали свои силы около 20 участников разного возраста.
В парусных гонках отличились воспитанники центра «Юнга» Матвей Коноваленко, Дмитрий Качалов и Маргарита Ларькова. В соревнованиях гребных лодок среди женщин первое место заняла Надежда Ануфрик, а среди подростков — Максим Сайфулин.
Зрители не только наблюдали парусную регату и участвовали в «морских» конкурсах, но и смогли совершить прогулку по водной глади на тримаране «Мечта».