Олег Кононов хорошо известен российским болельщикам. Тренерскую карьеру он начинал в Белоруссии, где работал в минских «Торпедо» и «Локомотиве», затем трудился в украинских клубах «Металлург» (Запорожье), «Карпаты» и «Севастополь».
В 2013 году Олег Георгиевич возглавил «Краснодар», который успешно тренировал на протяжении трех лет. Отметим, что Кононов завоевал с «быками» первые в истории клуба медали – бронзу чемпионата России (сезон-2014/15). В 2014 году «Краснодар» выступал в финале Кубка страны.
В 2017 году Олег Кононов возглавлял грозненский «Ахмат».