После матчей 1/16 финала в соревнованиях, проводимых Тульской областной федерацией футбола, осталось шестнадцать претендентов на почётный трофей. Вот кто составил пары 1/8 финала.
17 июня
«Возрождение» (Кимовск) – «Арсенал-2» (Тула)
«Олимпик» (Узловая) – «Машиностроитель» (Тула)
«Тяжпромарматура» (Алексин) – «ГСС-Агро» (Тула)
«Казачий Дон» (п. Каменецкий) – «Металлург» (Косая Гора)
18 июня
«К-Строй» (Тула) – «Химик-2» (Новомосковск)
«Меч» (Ефремов) – «Шахтёр» (Киреевский район)
«Энергия» (Суворов) – «Тулацемент» (п. Новогуровский)
«Олимп» (п. Ленинский) – «Алексин» (Алексин)
Победители этих поединков сыграют в четвертьфинале, матчи которого состоятся 9 июля.