27 ноября 1938 г. в соответствии с постановлением правительства рабочий поселок Щекино получил статус города.
Когда-то, до революции, на этом месте была деревушка Колпна. Поселение возникло здесь в связи с разработкой месторождений бурого угля. Первую шахту английские концессионеры братья Гилль заложили еще в 1870 году. Самая мощная их шахта, получившая имя «Павел», давала в сутки всего два вагона угля. Одновременно братья Гилль построили два небольших завода – огнеупорного кирпича и по производству серной и азотной кислот.
После 1917 г. началось активное строительство и реконструкция старых шахт. К 1941 году восемь из них уже работали и еще четыре строились. Важным толчком в развитии города стало и решение правительства от 1929 года о строительстве завода «Кислотоупор». Благодаря шахтерам и новому предприятию город начал активно застраиваться, и вырос небольшой рабочий поселок. В 1932 г. в Щекине появились кирпичный и молочный заводы, хлебозавод. 1 июля 1934 года был образован рабочий поселок Щекино. В его состав включены поселки Новая Колпна и Социалистический, населенные пункты при керамическом и кислотоупорном заводе и при железнодорожной станции Щекино. А 27 ноября 1938 года он преобразован в город Щекино.
В годы войны Щекинский район был оккупирован немцами и освобожден 17 декабря 1941 г. войсками Западного фронта в ходе Тульской операции.
С 2006 года город вошел в состав Щекинского района, как муниципальное образование (городское поселение) «город Щекино».
Его современные градообразующие предприятия — технологически и организационно связанные друг с другом ОАО «Щекиноазот» (производитель азотных удобрений и нефтехимической продукции) и ОАО «Химволокно» (капроновые нити и корд). На предприятиях занято более 6,5 тыс. человек.
Щекино – родина знаменитого Щекинского метода, который в советские времена гремел на всю страну.
Наиболее знаменитее выходцы из этого города – певец Игорь Тальков, космонавт Сергей Залетин, олимпийская чемпионка по легкой атлетике Татьяна Ледовская. Щекинец Валерий Клейменов играл в тульском «Арсенале», многих клубах российской высшей лиги, вызывался в сборную СНГ по футболу. Шесть щекинцев в годы Великой Отечественной войны стали Героями Советского Союза. В этом городе родились знаменитый полярник Борис Кремер, советский актер Юрий Горобец. Яснополянская больница, которой руководил Игорь Чулков, также была известна далеко за пределами Тульской области.
